¿Cómo identificar un enantiómero?

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros.

Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas imágenes especulares no son superponibles, es decir, un enantiómero es la imagen en el espejo del otro enantiómero. Para dibujar un enantiómero, primero debes determinar el estereocentro, y luego intercambiar los dos grupos que están unidos a este.

Por comodidad los enantiómeros se suelen representar por medio de la proyección de Fisher.

Identificación de isómeros R o S .

Los diastereómeros geométricos nunca presentan actividad óptica, mientras que los asimétricos a veces sí la presentan. Por otra parte, los enantiómeros son pares de moléculas que constituyen imágenes especulares virtualmente no superponibles una de la otra. Siempre presentan actividad óptica.

Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas: tienen los mismos puntos de ebullición y de fusión, la misma solubilidad, la misma densidad, el mismo índice de refracción, misma conductividad...etc. La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la propiedad característica para diferenciarlos.

La separación de dos enantiómeros es importante para el desarrollo de fármacos, ya que, en muchas ocasiones, sólo uno de ellos tiene la actividad biológica deseada y solamente uno resulta útil, a pesar de que ambos tienen idénticas la mayoría de sus propiedades.

m. Cualquiera de los miembros de un par de estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares una de otra y, por tanto, no superponibles.

El enantiomerismo se ve a menudo en moléculas que contienen uno o más carbonos asimétricos, que son átomos de carbono unidos a cuatro diferentes átomos o grupos. Ejemplos de enantiómeros: dos formas de CHFClBr (con el hidrógeno y los halógenos unidos a un carbono asimétrico central).

Si dos compuestos con la misma composición tienen diferente conectividad de los enlaces se denominan isómeros estructurales y si tiene la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si dos estereoisómeros son imagen especular uno de otro y no son superponibles se dice que son enantiómeros.

Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).

Si el orden de prioridad de mayor a menor va en el sentido de las agujas del reloj, se asigna la denominación R (del latín rectus = derecha); Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido opuesto a las agujas del reloj, se asigna la denominación S (del latín sinister = izquierda).

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.

Identificación de la configuración R o S

Si el movimiento resulta hacia la derecha, en el sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (del latín rectus, derecho). Si lo es hacia la izquierda, en el sentido contrario a las agujas del reloj, la configuración es S (del latín sinister, izquierdo).

Como sabemos, carbono quiral ó carbono asimétrico, es aquel carbono que se encuentra unido a cuatro átomos ó grupos de átomos distintos. En el caso de la estructura indicada podemos observar que hay un carbono quiral, que es el carbono del ciclo al cual se une el grupo 1-metiletenilo.

Cuando el plano de luz se inclina hacia la derecha, la sustancia es dextrógira, y se representa con un signo positivo entre paréntesis, (+). En cambio, cuando la desviación es a la izquierda, hablamos de una molécula levógira (-).

Hay dos enantiómeros de glucosa, llamados D-glucosa y L-glucosa. El enantiómero D es el azúcar común que nuestros cuerpos utilizan para la energía. Tiene n = 4 estereocentros, por lo que hay 2 ⁿ = 2 ⁴ = 16 posibles estereoisómeros (incluyendo la propia D-glucosa).

Molécula que aparece como diversos estereoisómeros, por la peculiar disposición espacial (configuración) de sus grupos funcionales. La molécula quiral no se puede superponer con su imagen, hipotéticamente, reflejada en un espejo. Se caracteriza por presentar una actividad óptica o quiralidad.

Separación de enantiómeros

Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con un compuesto quiral, denominado agente de resolución, de modo que los enantiómeros se transforman en diasteroisómeros, los cuales se pueden separar mediante destilación, cristalización o cromatografía.

Un compuesto tiene isomería óptica cuando presenta, al menos, un carbono quiral o asimétrico. El número de isómeros ópticos de una molécula dependerá, entonces, del número de carbonos quirales o asimétricos que esta tenga.

Los isómeros ópticos tienen propiedades físicas y químicas iguales, difieren únicamente en la propiedad de desviar la luz polarizada.

Cuando existen más de dos enantiómeros, las probabilidades de toxicidad y efectos secundarios aumentan de mar nera importante. Esto hace imprescindible el control óptico de estos fármacos.

El número máximo de estereoisómeros que presenta una molécula puede calcularse con la fórmula (2ⁿ), donde n representa el número de carbonos asimétricos. Así una molécula con 2 centros quirales presenta 4 estereoisómeros.

Es la que presenta sustancias con la misma fórmula molecular teniendo diferente grupo funcional, por ejemplo, C₃H₆O, puede corresponde a la molécula éter etil-metílico (función éter) o al 2 propanol (función alcohol).

Ambos compuestos son isómeros ya que tienen la misma fórmula molecular, C3H6O2, y distinta fórmula desarrollada.

Los alcanos presentan isomería de cadena. Conforme aumenta el número de carbonos que tenga el alcano el número de isómeros también aumenta. Así el alcano con cinco carbonos (pentano) tiene tres isómeros, el de seis carbonos (hexano) tiene 5 isómeros, hasta llegar al de diez carbonos ( decano) que tiene 75 isómeros.