¿Cómo saber si es quiral o no quiral?

Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un espejo no son superponibles. La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes.

Cuando una molécula no posee ni plano ni centro de simetría puede existir en dos configuraciones distintas, no superponibles, es decir, una de ellas será imagen especular de la otra. Diremos que cada una de estas formas es quiral.

Existen moléculas las cuales tienen un centro quiral, a pesar de esto se tratan de moléculas aquirales. Si en la molécula se determina que solo tiene un centro quiral, se puede asegurar que se trata de una molécula quiral. La presencia o ausencia del centro quiral va a determinar el criterio de quiralidad.

En matemáticas, una figura es quiral (y se dice que tiene quiralidad) si no puede asignarse a su imagen reflejada mediante rotaciones y traslaciones solamente. Por ejemplo, un zapato derecho es diferente de un zapato izquierdo, y en el sentido de las agujas del reloj es diferente de un zapato derecho.

Molécula que aparece como diversos estereoisómeros, por la peculiar disposición espacial (configuración) de sus grupos funcionales. La molécula quiral no se puede superponer con su imagen, hipotéticamente, reflejada en un espejo. Se caracteriza por presentar una actividad óptica o quiralidad.

La única excepción a esta regla está constituída por la Glicina, el más simple de todos los aminoácidos, en el que la cadena lateral es un átomo de hidrógeno, y por tanto, su carbono a no es quiral.

Un Carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de Carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, sobre todos en aquellos que están presentes en los seres vivos.

Quiralidad: sonoro término que se refiere a la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen reflejada en un espejo. Como otros vocablos que nos son más familiares, deriva del término griego con el que se denomina la mano, que proporciona un buen ejemplo ya que una mano es la imagen especular de la otra.

La glicina no tiene carbono quiral y dado el pequeño tamaño de su sustituyente le son accesibles conformaciones que al resto de los aminoácidos no les están permitidas, de forma que se comporta de una manera especial.

La quiralidad es una propiedad intrínseca de las moléculas que le confiere propiedades únicas a una molécula, dicha característica está directamente relacionada al comportamiento de un sistema biológico y como éste se relaciona en un ecosistema.

Se comienza numerando los carbonos por el grupo carbonilo. La glucosa tiene 4 átomos de carbono quirales.

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros.

Finalmente, la quiralidad de las moléculas es sumamente importante ya que los efectos biológicos que cada enantiómero produce pueden ser de varios tipos: ambos pueden tener el mismo efecto, tener el mismo efecto, pero diferente potencia, uno tener efecto y el otro ser inactivo, uno tener efecto y el otro tener un ...

La treonina tiene dos centros quirales, no solo el centro quiral L (2S) en el carbono α compartido por todos los aminoácidos excepto la glicina aquiral, sino también (3R) en el carbono β. La especificación estereoquímica completa es L-treonina (2S,3R).

La glicina es un aminoácido no esencial. Otro nombre (antiguo) de la glicina es glicocola. La glicina actúa como neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central.

En la glicina, el aminoácido más simple, la cadena R es un átomo de hidrógeno. El modelo de bolas y varillas no refleja ni el tamaño ni la forma real de la molecula, aunque permite distinguir claramente los diferentes átomos y enlaces.

Cuando el hidroxilo está debajo, se dice que la glucosa está en su forma alfa (α) y cuando está arriba, que está en su forma beta (β).

Es levógira y tiene tres carbonos asimétricos. En disolución se encuentra predominantemente en la forma β-piranosa y en la forma β-furanosa.

La molécula de colesterol tiene un total de 8 carbonos quirales. Un carbono quiral es un átomo de carbono que está unido a cuatro grupos distintos, lo que le confiere asimetría y la capacidad de tener isómeros diferentes en función de la disposición espacial de sus grupos.

Todos los aminoácidos, excepto la glicina, son estereoisómeros. Esto significa que hay imágenes especulares de su estructura. Es exactamente como hemos dejado las manos izquierda y derecha (dibujo). Estos están etiquetados L (zurdo) y D (diestro) para distinguir las imágenes especulares.

Para saber si una molécula es derecha o izquierda, se prepara una solución de cada molécula pura, y se hace pasar un haz de luz polarizado. Si la luz se desvía a la derecha, la molécula se llama dextrógira (D) y si se desvía a la izquierda, levógira (L).

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.

Se dice que un compuesto es quiral cuando en su molécula se distinguen uno o más centros esterogénicos. En este contexto se estudia la presencia, niveles de concentración y perfiles de variación de fármacos quirales tanto en la naturaleza como en sistemas de tratamiento de aguas residuales.

Este tipo de compuestos reciben el nombre de isómeros ópticos, o enantiómeros, porque son imágenes especulares (reflejadas en un espejo), su característica principal es que no se pueden superponer.

Una mezcla racémica o racemato es un compuesto formado por dos o más enantiómeros. Los fármacos quirales sintéticos son mezclas racémicas de los enantiómeros R y S. Los compuestos R suelen producir mayor toxicidad.

La quiralidad es una propiedad geométrica importante que se relaciona con la simetría de una molécula. Una molécula quiral no es superponible con su imagen en el espejo, y tiene "lateralidad" (piensa en los zapatos que van específicamente con un pie derecho o izquierdo).

Hidrofóbicos, hidrofílicos y iónicos:

• Hidrofóbicos: aminoácidos no polares que contienen grupos R aromáticos o alifáticos.
• Hidrófilos: aminoácidos polares con carga neutra que contienen grupos R hidroxilo, sulfhidrilo o carboxamida.