¿Cómo saber si un compuesto es quiral o Aquiral?

Un objeto o un sistema es quiral si es distinguible de su imagen reflejada; es decir, no puede superponerse sobre ella. A la inversa, una imagen de espejo de un objeto aquiral, como una esfera, no se puede distinguir del objeto.

Existen moléculas las cuales tienen un centro quiral, a pesar de esto se tratan de moléculas aquirales. Si en la molécula se determina que solo tiene un centro quiral, se puede asegurar que se trata de una molécula quiral. La presencia o ausencia del centro quiral va a determinar el criterio de quiralidad.

En Química, la palabra que corresponde a moléculas no superponibles es quiral. Lo opuesto de quiral es aquiral y así una molécula que es superponible con su imagen especular es aquiral.

Se dice que un compuesto es quiral cuando en su molécula se distinguen uno o más centros esterogénicos. En este contexto se estudia la presencia, niveles de concentración y perfiles de variación de fármacos quirales tanto en la naturaleza como en sistemas de tratamiento de aguas residuales.

Quiralidad: sonoro término que se refiere a la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen reflejada en un espejo. Como otros vocablos que nos son más familiares, deriva del término griego con el que se denomina la mano, que proporciona un buen ejemplo ya que una mano es la imagen especular de la otra.

Los aminoácidos, que forman las proteínas y son la base de la química de la vida, son quirales, es decir, existen bajo dos formas que se diferencian de la misma manera que lo hacen la mano derecha y la izquierda (ver El caso de la Talidomida).

¿Cómo saber si un compuesto tiene Isomeria óptica? Un compuesto tiene isomería óptica cuando presenta, al menos, un carbono quiral o asimétrico. El número de isómeros ópticos de una molécula dependerá, entonces, del número de carbonos quirales o asimétricos que esta tenga.

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros.

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.

Finalmente, la quiralidad de las moléculas es sumamente importante ya que los efectos biológicos que cada enantiómero produce pueden ser de varios tipos: ambos pueden tener el mismo efecto, tener el mismo efecto, pero diferente potencia, uno tener efecto y el otro ser inactivo, uno tener efecto y el otro tener un ...

Un Carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de Carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, sobre todos en aquellos que están presentes en los seres vivos.

Un compuesto es considerado ópticamente activo si la luz linealmente polarizada sufre una rotación cuando pasa a través de una muestra de dicho compuesto. Cada sustancia ópticamente activa tiene su propia rotación específica.

Los dos isómeros (D)- y (L)- de un compuesto presentan actividad óptica. No obstante, esta nomenclatura no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro, es decir si desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, aunque puede coincidir en algunos casos.

Cuando el plano de luz se inclina hacia la derecha, la sustancia es dextrógira, y se representa con un signo positivo entre paréntesis, (+). En cambio, cuando la desviación es a la izquierda, hablamos de una molécula levógira (-).

Este tipo de compuestos reciben el nombre de isómeros ópticos, o enantiómeros, porque son imágenes especulares (reflejadas en un espejo), su característica principal es que no se pueden superponer.

La única excepción a esta regla está constituída por la Glicina, el más simple de todos los aminoácidos, en el que la cadena lateral es un átomo de hidrógeno, y por tanto, su carbono a no es quiral.

La glicina o glicocola (Gly, G) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el código genético está representada por los codones GGU, GGC, GGA o GGG. Es el aminoácido más pequeño y el único no quiral de los 20 aminoácidos presentes en la célula.

La treonina tiene dos centros quirales, no solo el centro quiral L (2S) en el carbono α compartido por todos los aminoácidos excepto la glicina aquiral, sino también (3R) en el carbono β. La especificación estereoquímica completa es L-treonina (2S,3R).

Toda molécula que tiene un átomo de carbono asimétrico presenta isomería óptica. Un carbono es asimétrico cuando las cuatro valencias están saturadas por elementos o por radicales diferentes como R, R', R'', R'''. Estos isómeros, denominados también enantiómeros, son la imágen especular uno del otro.

Dos compuestos se denominan isómeros si tienen la misma fórmula empírica pero diferente estructura.

Geométrica: este tipo de isomería es exclusivo de los alquenos, es decir, aquellas moléculas con doble enlace C=C (ver Imagen 4). Los isómeros que distinguimos son los cis- y trans-, según nos encontremos ambos metilos (-CH₃) en el mismo lado del doble enlace (cis-) u opuestos (trans-).

Los diastereómeros geométricos nunca presentan actividad óptica, mientras que los asimétricos a veces sí la presentan. Por otra parte, los enantiómeros son pares de moléculas que constituyen imágenes especulares virtualmente no superponibles una de la otra. Siempre presentan actividad óptica.

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.

La separación de dos enantiómeros es importante para el desarrollo de fármacos, ya que, en muchas ocasiones, sólo uno de ellos tiene la actividad biológica deseada y solamente uno resulta útil, a pesar de que ambos tienen idénticas la mayoría de sus propiedades.

1. - Según el número de elementos diferentes que hay en su fórmula química se clasifican en Compuestos binarios, ternarios y cuaternarios. Así, por ejemplo, el NaCl, el H O y el CO son compuestos binarios; el NaOH y el H SO son compuestos ternarios y el NaHCO3 es un compuesto cuaternario.

Hay cuatro tipos de compuestos, dependiendo de cómo se mantienen unidos los átomos constituyentes:

En química, un compuesto es una sustancia formada por la unión de 2 o más elementos de la tabla periódica, en una razón fija. Una característica esencial es que tiene una fórmula química. Por ejemplo, el agua es un compuesto formado por hidrógeno y oxígeno en la razón de 2 a 1 (en número de átomos).