¿Cómo saber si un monosacárido es D o L?

Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.

Cuando un monosacárido tiene varios esteroisómeros, todos los que poseen a la derecha el grupo OH del C más alejado del grupo carbonilo son de la serie D, y los que lo poseen a la izquierda son L. Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros.

Los monosacáridos son moléculas orgánicas, monómeros de carbohidratos o glúcidos que forman polímeros llamados polisacáridos. Se denominan azúcares simples, ya que están compuestos por una única molécula de azúcar (mono- significa "uno" y -sacar significa "azúcar").

Los monosacáridos se pueden clasificar por el número x de átomos de carbono que contienen: triosa (3), tetrosa (4), pentosa (5), hexosa (6), heptosa (7), etc. Ciclación de una hexosa: la glucosa. La glucosa, utilizada como fuente de energía y para la síntesis de almidón, glucógeno y celulosa, es una hexosa.

La L-(-)-glucosa es un enantiómero de la D-glucosa más común, un carbohidrato natural utilizado frecuentemente en procesos celulares. La L-glucosa es un azúcar sintético utilizado en la formación de pentaacetato L-glucosa, un agente terapéutico potencial para la diabetes tipo 2.

Todos los aminoácidos, excepto la glicina, son estereoisómeros. Esto significa que hay imágenes especulares de su estructura. Es exactamente como hemos dejado las manos izquierda y derecha (dibujo). Estos están etiquetados L (zurdo) y D (diestro) para distinguir las imágenes especulares.

Cuando el hidroxilo está debajo, se dice que la glucosa está en su forma alfa (α) y cuando está arriba, que está en su forma beta (β).

Los carbohidratos más sencillos son los monosacáridos o azúcares simples. Estos azúcares pueden pasar a través de la pared del tracto alimentario sin ser modificados por las enzimas digestivas. Los tres más comunes son: glucosa, fructosa y galactosa.

Son 8 monosacári- dos esenciales necesarios para nuestra salud y se conocen como gliconutrientes. Ellos son: manosa, glucosa, galactosa, xilosa, fucosa, N-acetil-glucosamina, ácido N-acetil-neuroamínico y N-acetil-galactosamina.

El carbono que determina las configuraciones D (grupo –OH a la derecha) y L (grupo –OH a la izquierda) es el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional, en el caso de la D-glucosa este carbono sería el carbono 5 (rodeado en rojo en el dibujo).

Monosacáridos derivados

Destaca dentro de los desoxiazúcares la 2-Desoxirribosa, la cual forma parte de la estructura del ADN.

Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula es D. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.

Así, de manera general, estas biomoléculas se pueden clasificar según la cantidad de monosacáridos que presenten en:

La D-(+)-glucosa es uno de los compuestos más importantes para los seres vivos, incluyendo a seres humanos. En su forma ß-D-glucopiranosa, una molécula de glucosa se une a otra gracias a los -OH de sus carbonos 1-4 para formar celobiosa a través de un enlace ß, y al unirse varias de estas moléculas, forman celulosa.

La glucosa (azúcar) en la sangre proviene de los alimentos que comemos o es producida por el hígado, y se encuentra en el torrente sanguíneo (cuando se transporta a todos nuestros órganos y células) y dentro de las células (donde se transforma en energía).

Se comienza numerando los carbonos por el grupo carbonilo. La glucosa tiene 4 átomos de carbono quirales.

La notación D/L divide los azúcares en dos familias enantiómeras, aunque debe tenerse en cuenta que no todos los miembros de la familia D son dextrógiros, ni todos los miembros de la familia L son levógiros. Sin embargo, la notación D/L distingue los azúcares naturales de los artificiales.

Formas dextro y levo

Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en el sentido de las agujas del reloj), se dice que es dextrorrotatorio, dextrógiro o una forma dextro, y suele colocársele al nombre de este una letra "de" minúscula (d), o un signo positivo (+).

Cuando el plano de luz se inclina hacia la derecha, la sustancia es dextrógira, y se representa con un signo positivo entre paréntesis, (+). En cambio, cuando la desviación es a la izquierda, hablamos de una molécula levógira (-).

Los enlaces glucosídicos pueden ser de tipo alfa o beta. Se forma un enlace glucosídico alfa cuando ambos carbonos tienen la misma estereoquímica, mientras que el enlace glucosídico beta se da cuando los carbonos tienen estereoquímicas distintas.

Enlace glucosídico alfa ( α): El grupo OH del carbono anomérico del monosacárido se halla hacia abajo en la proyección de Haworth. Enlace glucosídico beta ( β): El grupo OH del carbono anomérico del monosacárido se halla hacia arriba en la proyección de Haworth.

La glucosa es un monosacárido con fórmula molecular C₆H₁₂O₆. ​ aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo de la molécula (es un grupo aldehído). Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las frutas y en la miel.

Los monosacáridos se clasifican en la serie D- o en la serie L- de acuerdo con la configuración del carbono quiral más alejado del grupo carbonilo. Así, si dicho carbono posee la misma configuración que el carbono quiral del D-gliceraldehido, pertenece a la serie D-.

4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa. 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo: D-ribosa, D-arabinosa, D-xilosa, D-lixosa.

Los monosacáridos se unen por puentes de hidrógeno. Se pueden separar haciendo un proceso de hidratación. A continuación se te presentan la estructura de 6 monosacáridos. Escribe la fórmula molecular a cada uno de ellos y el nombre que se le da, considerando el número se carbonos y el grupo funcional.

Los carbohidratos se clasifican en monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, según el número de unidades de azúcares sencillos que contengan; también son partes integrales de otras biomoléculas.

Se distinguen dos tipos de polisacáridos: Homopolisacáridos: Formados por un solo tipo de monosacárido: Almidón, glucógeno, celulosa, quitina. Heteropolisacáridos: Son polímeros de más de un tipo de monosacáridos: Hemicelulosa, agar-agar, gomas.