¿Cuál es el alqueno más estable?

Figura 7.6.3: El trans-2-buteno es el más estable porque tiene el menor calor de hidrogenación.

En general, el alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C (hiperconjugación).

Los alquenos son compuestos relativamente estables, pero son más reactivos que los alcanos debido a la reactividad del enlace pi carbono-carbono.

Los dos alquenos más simples son el eteno y el propeno. Ambos son muy conocidos también por sus nombres comunes etileno y propileno.

Para un alcano superior la conformación más estable será aquella en la que todos los enlaces C-C estén dispuestos de forma alternada y en la que los sustituyentes más voluminosos guarden entre sí una disposición anti.

Son más estables los isómeros trans que los isómeros cis, y esto se relaciona con la energía de tensión ajena al enlace presente en las dos moléculas.

El 1-buteno es el alqueno que más energía desprende en la hidrogenación, por ello, es el más inestable (tiene más energía). Los cis y trans-2-buteno tienen una mayor estabilidad por ser alquenos más sustituidos.

Cuando los enlaces entre los átomos de carbono son sencillos (C – C) el compuesto es un alcano. Cuando las cadenas carbonadas poseen un doble enlace C = C, el compuesto es un alqueno. Cuando las cadenas carbonadas poseen un triple enlace C ≡ C Cequiv C C≡C, el compuesto formado es un alquino.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POLIFUNCIONALES

Los grupos de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y por último alquenos y alquinos (C=C, C≡C).

Ejemplos de alquenos

Algunos alquenos comunes son: Eteno (CH₂=CH₂) Propeno (CH₂=CH-CH₃) 1-buteno (CH₂=CH-CH₂-CH₃)

El alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos.

Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno. Regla 1. - Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.

La diferencia está en el tipo de enlaces C-C que pueden presentar: Los alcanos sólo tienen enlaces sencillos C-C. Los alquenos presentan enlaces sencillos, pero también enlaces dobles C-C (al menos uno). Los alquinos presentan enlaces sencillos, pero también enlaces triples C-C (al menos uno).

El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente.

Para el ciclohexano monosustituido, el conformador ecuatorial es más estable que el conformador axial debido a la interacción 1,3-diaxal.

Algunos átomos se vuelven más estables al ganar o perder un electrón completo (o varios electrones). Cuando lo hacen, los átomos forman iones, o partículas cargadas. El ganar o perder electrones le puede dar a un átomo una capa electrónica externa llena y hacer que sea energéticamente más estable.

Una molécula recibe el nombre de eritro cuando, en su representación de Fischer, los grupos iguales o parecidos están al mismo lado. Un molécula es treo si estos grupos están en los lados opuestos.

Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación (condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).

El nombre del alqueno se deriva del nombre de un alcano análogo con el mismo número de átomos de carbono en la molécula. La diferencia está en el sufijo, que es –ano para los alcanos, mientras que para los alquenos es –eno, por ejemplo, pentano/penteno. Número de átomos de carbono en la cadena.

En el mecanismo SN1 se rompe el enlace C – X para dar lugar al carbocatión correspondiente. En el mecanismo SN2 a la vez que se va rompiendo el enlace C – X se va formando el nuevo enlace C – Nu. En Química Orgánica, una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición.

Los alquenos presentan dos tipos de isomería estructural (que tienen diferente patrón de enlace) y una isomería espacial (el mismo patrón de enlace), donde las moléculas son denominadas diastereómeros: Isomería de cadena.

Un alqueno es un hidrocarburo con uno o más dobles enlaces covalentes carbono-carbono. Un alquino es un hidrocarburo con uno o más enlaces triples covalentes carbono-carbono.

Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno.