¿Cuál es el alqueno más importante?

Más comúnmente llamado etileno, es un intermediario importante en muchos procesos de síntesis química.

Los dos alquenos más simples son el eteno y el propeno. Ambos son muy conocidos también por sus nombres comunes etileno y propileno.

El alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos.

Figura 7.6.3: El trans-2-buteno es el más estable porque tiene el menor calor de hidrogenación.

El alqueno más simple de todos es el eteno.

Los alquenos también son llamados olefinas y corresponden al grupo de los hidrocarburos insaturados. Son obtenidos principalmente como parte del proceso de cracking del petróleo y por deshidrogenación de alcanos. Por ejemplo: eteno, propeno, ciclohexeno.

Por lo tanto, el alqueno más sustituido corresponde al alqueno más estable. El aumento de estabilidad se postula que resulta del incremento en la hiperconjugación cuando crece el número de grupos alquilo sobre los carbonos del doble enlace.

La principal fuente de alquenos es el petróleo a partir del cual se obtienen en estado puro alquenos de hasta 5 átomos de carbono pues los demás permanecen como componentes valiosos de las gasolinas.

«Emil Erlenmeyer».

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POLIFUNCIONALES

Los grupos de mayor prioridad son los ácidos carboxílicos (RCOOH) seguidos por sus derivados (RCOX). Luego siguen aldehídos y cetonas (C=O), alcoholes, fenoles y aminas (R-OH, R-NH2) y por último alquenos y alquinos (C=C, C≡C).

Cuando los enlaces entre los átomos de carbono son sencillos (C – C) el compuesto es un alcano. Cuando las cadenas carbonadas poseen un doble enlace C = C, el compuesto es un alqueno. Cuando las cadenas carbonadas poseen un triple enlace C ≡ C Cequiv C C≡C, el compuesto formado es un alquino.

Los alquenos son compuestos relativamente estables, pero son más reactivos que los alcanos debido a la reactividad del enlace pi carbono-carbono.

La cadena de dos carbonos se denomina etano; la de tres, propano, y la de cuatro, butano. Las cadenas más largas se denominan así: pentano (cadena de cinco carbonos), hexano (6), heptano (7), octano (8), nonano (9) y decano (10).

Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación,deshalogenación,dehidratación y deshidrohalogenación,siendo estos dos últimos los más importantes.

Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación (condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).

Los alquenos, frecuentemente llamados olefinas, son hidrocarburos insaturados que pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan por tener al menos un doble enlace con cero a cuatro sustituyentes y, dependiendo de éstos, pueden formar estereoisómeros. El doble enlace se encuentra formado por un enlace σ y uno π.

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Un alqueno es un hidrocarburo con uno o más dobles enlaces covalentes carbono-carbono. Un alquino es un hidrocarburo con uno o más enlaces triples covalentes carbono-carbono.

El nombre del alqueno se deriva del nombre de un alcano análogo con el mismo número de átomos de carbono en la molécula. La diferencia está en el sufijo, que es –ano para los alcanos, mientras que para los alquenos es –eno, por ejemplo, pentano/penteno. Número de átomos de carbono en la cadena.

La hidratación de los alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas.

La hidrogenación de un alqueno formalmente es una reducción mediante adición de H₂ al doble enlace para dar lugar a un alcano. El proceso generalmente requiere un catalizador.

Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno. Regla 1. - Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.

Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. A temperatura ambiente, los primeros términos (eteno, propeno y buteno) son gases; a partir de los pentenos (C5H10) hasta los octadecenos (C18H36) son líquidos, los restantes (más de 18 átomos de carbono) son sólidos.

✵ El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra, los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre sí mediante comas. El grupo metil sustituye a un hidrógeno en el carbono 3 y el grupo etil sustituye un hidrogeno en el carbono 4.