¿Cuáles son las características más importantes de los aldehídos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo). ​ Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.

Usos de los aldehídos

Fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los aldehídos pueden tener dos efectos importantes: narcóticos e irritantes. El glutaraldehído se emplea como desinfectante en frío y en el curtido de pieles, aunque puede causar dermatitis alérgica.

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

Son aldehídos muy comunes el metanal (formaldehído), el etanal (acetaldehído) y el propanal (propaldehído). Algunos de estos compuestos están presentes en la naturaleza, por ejemplo, la vanilina o vainillina es un aldehído natural que constituye el saborizante principal de la vainilla.

Los aldehídos tienen una fórmula general conocida como RCHO, donde R representa una cadena alifática o aromática, C es carbono, O es oxígeno y H es hidrógeno. Estos compuestos tienen un grupo funcional llamado carbonilo, que también se encuentra en las cetonas.

Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

En general los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a la falta de grupos alquílicos estabilizantes.

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable: Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

Se consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al.

Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes.

Los aldehídos están presentes en muchos materiales orgánicos, como la rosa, la citronela, la vainilla y la cáscara de naranja. Los científicos también pueden crear estos compuestos sintéticamente para usarlos como ingredientes para perfumes y colonias de olor dulce.

El aldehído graso generado por estas vías se metaboliza principalmente a ácido graso por la aldehído graso deshidrogenasa (FALDH, alternativamente conocida como ALDH3A2), que también funciona para oxidar alcoholes grasos como un componente del complejo enzimático alcohol graso: NAD oxidorreductasa (FAO).

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana.

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica. Se nombran sustituyendo la terminación -o del nombre del hidrocarburo por -al.

Los aldehídos y cetonas se encuentran entre los compuestos con este grupo funcional, que está muy distribuido tanto en productos naturales, como proteínas, glúcidos u hormonas; como en productos de síntesis y en algunos fármacos. Su reactividad se debe a su geometría estructural.

Un alcohol con su grupo –OH enlazado a un átomo de carbono que no está enlazado a ningún otro átomo de carbono formará un aldehído. Un alcohol con su grupo –OH enlazado a otros dos átomos de carbono formará una cetona.

Es una forma de garantizar un aroma vegetal, el cual debe estar siempre muy presente en todo tipo de perfumes florales para garantizar la frescura y limpieza que se espera de ellos.

Los aldehídos son compuestos de olor dulce que se encuentran en plantas como la rosa y la citronela. Cuando estos compuestos se agregan como ingrediente en productos como perfumes, colonias e incluso detergentes para la ropa, añaden un aroma dulce o fresco.

Un caso especial de oxidación de los aldehídos es la Reacción de Tollens, también conocida como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea el complejo Ag(NH₃)⁺₂, siendo un ensayo específico de los aldehídos, lo que nos permite determinar la presencia de un aldehído en una muestra.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos ...

Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de ...

Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales: Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad. Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de compuestos.

No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

Aparte de provocar irritación en las mucosas, en los ojos y en las vías respiratorias, y desencadenar crisis asmáticas, los aldehídos son sustancias potencialmente carcinogénicas. También contribuyen al calentamiento global.

Mediante el empleo de hidruros como el NaBH₄ y LiAlH₄ los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios.