¿Cuáles son los isómeros organicos?

En Química Orgánica es muy frecuente que compuestos diferentes tengan la misma forma molecular. Dichos compuestos se denominan isómeros. Los isómeros estructurales difieren en la conectividad atómica, es decir, sus átomos están unidos de forma diferente. También se denomina isomería constitucional.

Existen dos formas básicas de isomería: Estructural y Estereoisomería.

Es la que presenta sustancias con la misma fórmula molecular teniendo diferente grupo funcional, por ejemplo, C₃H₆O, puede corresponde a la molécula éter etil-metílico (función éter) o al 2 propanol (función alcohol).

Isomería funcional

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los Alquenos y Cicloalcanos, los Alquinos, Cicloalquenos y alcadienos, los alcoholes y éteres, los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.

Hay tres tipos de isomería estructural: isomería de cadena, de posición y de grupo funcional. También hay dos tipos de estereoisómeros: los geométricos (cis/trans, denominados diastereómeros) y los ópticos (enantiómeros).

El término isómero tiene un origen etimológico griego (isos=igual) y (meros=parte, porción). Así, la isomería es una propiedad que tienen aquellos compuestos con la misma fórmula molecular (C₆H₁₂O₆, glucosa y fructosa), pero que difieren en su fórmula estructural.

Uno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas y que puede tener distintas propiedades físicas y químicas.

Toda molécula que tiene un átomo de carbono asimétrico presenta isomería óptica. Un carbono es asimétrico cuando las cuatro valencias están saturadas por elementos o por radicales diferentes como R, R', R'', R'''. Estos isómeros, denominados también enantiómeros, son la imágen especular uno del otro.

La glucosa y la galactosa son estereoisómeros (tienen átomos unidos en el mismo orden pero con diferente arreglo espacial). Se diferencian en su estereoquímica en el carbono 4. La fructosa es un isómero estructural de la glucosa y la galactosa (tiene los mismos átomos pero están unidos en diferente orden).

Los alcanos presentan isomería de cadena. Conforme aumenta el número de carbonos que tenga el alcano el número de isómeros también aumenta.

Los alquenos presentan dos tipos de isomería estructural (que tienen diferente patrón de enlace) y una isomería espacial (el mismo patrón de enlace), donde las moléculas son denominadas diastereómeros: Isomería de cadena.

El dinitrobenceno es un sólido cristalino (como la arena) blanco o amarillo pálido que normalmente es una mezcla de tres isómeros.

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular o condensada pero poseen una estructura diferente y propiedades fisicoquímicas distintas. La isomería se presenta en los compuestos orgánicos debido a la concatenación del átomo de carbono, provocando arreglos estructurales distintos.

Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación (condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).

Hay dos tipos de estereoisómeros: isómeros geométricos (isómeros cis-trans) y estereoisómeros con centros asimétricos. Entre los glúcidos son muy comunes los estereoisómeros con centros asimétricos.

Se denominan epímeros aquellos compuestos que difieren en la configuración de uno solo de los centros asimétricos. Los epímeros son un caso particular de diastereómeros. Se denomina anómeros a los epímeros que difieren en la configuración del carbono carbonílico, una vez que éste formó el hemiacetal interno.

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería. Los compuestos que presentan esta carácterística reciben el nombre de isómeros.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico.

Los Isómeros son moléculas que tienen el mismo número de átomos pero se encuentran unidos en orden diferente. Este arreglo distinto de átomos en la molécula le confiere propiedades bioquímicas y fisicoquímicas diferentes.

Son compuestos con la misma secuencia de enlaces pero con diferente ordenación en el espacio. A continuación se muestran dos ejemplos de estereoisómeros. Observad que la secuencia de enlaces es idéntica en ambos. Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros.

Hidrocarburos ramificados

En el HC ramificado, la cadena de mayor número de átomos de carbono es considerada como la cadena principal y las cadenas adicionales se consideran ramificaciones. En un hidrocarburo cíclico toda cadena adicional a éste se considera una ramificación.

El octano es uno de los hidrocarburos que conforman la gasolina; el octanaje es una escala que se determinó por las propiedades de uno de sus isómeros: el isoctano; y las de un isómero del heptano: el n-heptano. El isoctano arde de una forma más lenta y da un mayor rendimiento.

Los carbohidratos presentan un tipo particular de estereoisomería: isomería óptica, en la cual se tienen parejas de formas isoméricas llamadas enantiómeros. Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles.

En las proteínas, sólo se encuentran los isómeros l-alfa. Las cuantiosas combinaciones que se pueden lograr con los 20 aminoácidos en las cadenas polipeptídicas, otorgan gran diversidad a las funciones proteínicas.