¿Cuándo es quiral y aquiral?

Un objeto o un sistema es quiral si es distinguible de su imagen reflejada; es decir, no puede superponerse sobre ella. A la inversa, una imagen de espejo de un objeto aquiral, como una esfera, no se puede distinguir del objeto.

Recibe el nombre de molécula quiral aquella que no se puede superponer con su imagen especular. Toda molécula no quiral recibe el nombre de aquiral.Si una molécula posee un plano de simetría es aquiral.

En Química, la palabra que corresponde a moléculas no superponibles es quiral. Lo opuesto de quiral es aquiral y así una molécula que es superponible con su imagen especular es aquiral.

Denomino quiral y digo que tiene quiralidad toda figura geométrica, o todo grupo de puntos, si su imagen en su espejo plano, idealmente realizada, no puede hacerse coincidir consigo misma. En general, un objeto quiral carece de ejes de rotación impropios. Si los posee, sus imágenes especulares son superpuestas.

Se dice que un compuesto es quiral cuando en su molécula se distinguen uno o más centros esterogénicos. En este contexto se estudia la presencia, niveles de concentración y perfiles de variación de fármacos quirales tanto en la naturaleza como en sistemas de tratamiento de aguas residuales.

Es decir, que se mueve solo en un plano, así como un folio. Cuando el plano de luz se inclina hacia la derecha, la sustancia es dextrógira, y se representa con un signo positivo entre paréntesis, (+). En cambio, cuando la desviación es a la izquierda, hablamos de una molécula levógira (-).

Si dos compuestos con la misma composición tienen diferente conectividad de los enlaces se denominan isómeros estructurales y si tiene la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si dos estereoisómeros son imagen especular uno de otro y no son superponibles se dice que son enantiómeros.

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros.

Finalmente, la quiralidad de las moléculas es sumamente importante ya que los efectos biológicos que cada enantiómero produce pueden ser de varios tipos: ambos pueden tener el mismo efecto, tener el mismo efecto, pero diferente potencia, uno tener efecto y el otro ser inactivo, uno tener efecto y el otro tener un ...

Los alenos, a pesar de no poseer carbonos asimétricos, son moléculas quirales. Debido a que los sustituyentes de los carbonos se encuentran en planos perpendiculares, presentan un elemento de simetría llamado eje de quiralidad que les confiere propiedades ópticas.

Un Carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de Carbono con cuatro sustituyentes diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgánicos, sobre todos en aquellos que están presentes en los seres vivos.

Los dos isómeros (D)- y (L)- de un compuesto presentan actividad óptica. No obstante, esta nomenclatura no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro, es decir si desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, aunque puede coincidir en algunos casos.

Este tipo de compuestos reciben el nombre de isómeros ópticos, o enantiómeros, porque son imágenes especulares (reflejadas en un espejo), su característica principal es que no se pueden superponer.

En química, se refiere a la sustancia que tiene la propiedad de proyectar su sombra estereoquímicamente hacia la izquierda, es decir hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda, o que gira en el sentido opuesto de las agujas del reloj.

Un viraje es dextrógiro si se traza en el sentido de las agujas del reloj,​ en contraposición a levógiro.

Que gira en sentido opuesto a las manecillas del reloj.

Hay dos clases principales de isómeros: isómeros estructurales y estereoisómeros.

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.

Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación (condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).

Todos los aminoácidos, excepto la glicina, son estereoisómeros. Esto significa que hay imágenes especulares de su estructura. Es exactamente como hemos dejado las manos izquierda y derecha (dibujo). Estos están etiquetados L (zurdo) y D (diestro) para distinguir las imágenes especulares.

Los diastereómeros geométricos nunca presentan actividad óptica, mientras que los asimétricos a veces sí la presentan. Por otra parte, los enantiómeros son pares de moléculas que constituyen imágenes especulares virtualmente no superponibles una de la otra. Siempre presentan actividad óptica.

Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono quiral, por lo tanto son epímeros en C2. Aquellos isómeros que difieren en la posición del OH de cualquier C quiral que no sea C, se denomina diasteroisómero no epímero.

Una mezcla racémica o racemato es un compuesto formado por dos o más enantiómeros. Los fármacos quirales sintéticos son mezclas racémicas de los enantiómeros R y S. Los compuestos R suelen producir mayor toxicidad.

Se comienza numerando los carbonos por el grupo carbonilo. La glucosa tiene 4 átomos de carbono quirales.

Configuración absoluta de un estereocentro es la disposición espacial concreta de los cuatro átomos o grupos distintos alrededor de ese centro estereogénico. Puede determinarse: a) Mediante dispersión anómala que es un tipo especial de análisis por Rayos X.

Las aldotetrosas son azúcares de cuatro carbonos con dos centros quiral y un grupo carbonilo aldehído; por tanto, existen 22 = 4 aldotetrosas estereoisómericas posibles, o dos pares de enantiómeros D,L llamados eritrosa y treosa.

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.