¿Cuándo se produce la isomería espacial?

La isomería espacial puede ser geométrica y óptica. Se produce básicamente en moléculas con doble enlace carbono-carbono. Cuando los grupos semejantes están hacia el mismo lado del plano, el isómero se denomina Cis ó Z y si están hacia lados opuestos Trans ó E.

Los isómeros espaciales o estereoisómeros presentan los mismos átomos enlazados en el mismo orden, pero difieren en su disposición espacial.

La existencia de moléculas que poseen la misma fórmula molecular y propiedades distintas se conoce como isomería. Los compuestos que presentan esta carácterística reciben el nombre de isómeros. Isomería constitucional. Isomería en el espacio o estereoisomería.

Hay dos clases de isomería, la estructural y la estereoisomería. La primera se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de una forma diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en uno y en otro, como se puede verificar escribiendo las fórmulas en el plano, también se la llama isomería plana.

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros.

¿Qué son los isómeros espaciales? Un estereoisómero, o isómero espacial, es una molécula con la misma fórmula molecular y con la misma ordenación y distribución de los átomos, pero que tiene una disposición espacial diferente de los mismos.

Isomería - Puntos claves

Los isómeros estructurales tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes disposiciones espaciales de los átomos. Los isómeros de cadena tienen la misma fórmula molecular, pero diferentes cadenas de carbono. Por ejemplo, el butano y el metilpropano.

Existen dos formas básicas de isomería: Estructural y Estereoisomería.

c) CH3-CH=CH-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH=CH2 Isomería estructural de posición, porque cambia la posición de un mismo grupo funcional.

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular o condensada pero poseen una estructura diferente y propiedades fisicoquímicas distintas. La isomería se presenta en los compuestos orgánicos debido a la concatenación del átomo de carbono, provocando arreglos estructurales distintos.

Los alcanos presentan isomería de cadena. Conforme aumenta el número de carbonos que tenga el alcano el número de isómeros también aumenta.

Los isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan diferentes propiedades. Los isómeros presentan la misma composición centesimal y la misma masa molecular. La presentan compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición de los átomos de carbono en la molécula.

Si una molécula posee dos carbonos asimétricos, dado que cada carbono asimétrico puede tener dos configuraciones distintas, existirán cuatro posibles estereoisómeros: RR, RS, SR, SS.

Se puede considerar que los estereoisomeros pertenecen a dos clases: a) - isómeros conformacionales: los que se pueden interconvertir por rotación en torno a un enlace simple σ. b) - isómeros configuracionales: los que sólo se pueden interconvertir por ruptura y nueva formación de enlaces.

Existen moléculas las cuales tienen un centro quiral, a pesar de esto se tratan de moléculas aquirales. Si en la molécula se determina que solo tiene un centro quiral, se puede asegurar que se trata de una molécula quiral. La presencia o ausencia del centro quiral va a determinar el criterio de quiralidad.

Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono quiral, por lo tanto son epímeros en C2. Aquellos isómeros que difieren en la posición del OH de cualquier C quiral que no sea C, se denomina diasteroisómero no epímero.

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.

Los alquenos presentan dos tipos de isomería estructural (que tienen diferente patrón de enlace) y una isomería espacial (el mismo patrón de enlace), donde las moléculas son denominadas diastereómeros: Isomería de cadena.

Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación (condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).

La glucosa y la galactosa son estereoisómeros (tienen átomos unidos en el mismo orden pero con diferente arreglo espacial). Se diferencian en su estereoquímica en el carbono 4. La fructosa es un isómero estructural de la glucosa y la galactosa (tiene los mismos átomos pero están unidos en diferente orden).

Isomería estructural

8: 3 isómeros: 1-buteno, 2-buteno, e isobutileno. 10: 5 isómeros: 1-penteno, 2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno.

El etanol, CH3–CH2OH, y el éter metílico, CH3−O−CH3, son compuestos que se diferencian en su grupo funcional, hidroxi (−OH) en los alcoholes y oxi (−O−) en los éteres, por lo tanto, ambas sustancias son isómeros de función.

Isómeros geométricos

Con una molécula como el 2-buteno, se puede observar un tipo diferente de isomería llamado isomería geométrica. Los isómeros geométricos son isómeros en los que el orden de enlace de los átomos es el mismo pero la disposición de los átomos en el espacio es diferente.

ALCANOS ISÓMEROS.

El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-metilpropano.