¿Cuántos estereoisómeros tiene la ribosa?

Las aldopentosas tienen tres centros quirales y un total de 23 = 8 estereoisómeros posibles, o cuatro pares de enantiómeros D,L. Estos cuatro pares son llamados ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa.

La (+)-glucosa posee cuatro carbonos asimétricos y posee, por tanto, 2⁴ = 16 estereoisómeros. Uno de ellos, la α-D-glucosa es la unidad estructural del almidón; la β-D-glucosa, otro estereoisómero, es la unidad estructural de la celulosa.

La ribosa es una pentosa o monosacárido de cinco átomos de carbono que es muy importante en los seres vivos porque es el componente del ácido ribonucleico y otras sustancias como nucleótidos y ATP.

Las aldopentosas tienen tres centros estereogénicos. Sus ocho estereoisómeros se dividen en un grupo de cuatro D- y cuatro L-aldopentosas.

Generalmente, un monosacárido con n carbonos asimétricos tiene 2 ⁿ estereoisómeros. El número de estereoisómeros de cadena abierta para un monosacárido de aldosa es mayor en uno que el de un monosacárido de cetosa de la misma longitud. Cada cetosa tendrá 2 estereoisómeros donde n > 2 es el número de carbonos.

Hay dos tipos de estereoisómeros: isómeros geométricos (isómeros cis-trans) y estereoisómeros con centros asimétricos. Entre los glúcidos son muy comunes los estereoisómeros con centros asimétricos.

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son estereoisómeros que no son enantiómeros.

La ᴅ-ribosa es una pentosa de origen natural, es decir, un monosacárido o azúcar simple de 5 carbonos. Interviene como intermediario en la producción del trifosfato de adenosina (ATP) dentro de las mitocondrias de la célula. El ATP es la unidad básica de energía de la célula.

La ribosa es un azúcar pentosa esencial que forma la columna vertebral de ciertas moléculas biológicas, incluidos el ARN (ácido ribonucleico) y varios cofactores moleculares esenciales para la vida. Su estructura es la de un monosacárido con cinco átomos de carbono, y por eso, pertenece al grupo de las pentosas.

Es un tipo de azúcar que tiene 5 átomos de carbono. Es diferente la pentosa de los nucleótidos de ADN (desoxirribonucleótidos) de la de los nucleótidos de ARN (ribonucleótidos). En el ADN la pentosa es la desoxirribosa, y en el ARN es la ribosa.

Si el azúcar tiene un grupo aldehído, o sea, si el C carbonilo es el último de la cadena, se llama aldosa. Si el C carbonilo se encuentra dentro de la cadena, o sea, tiene otros carbonos a ambos lados, forma un grupo cetona y el azúcar se denomina cetosa.

m. Compuesto que tiene la misma composición química que otro y que difiere, únicamente, en la disposición tridimensional de los grupos atómicos en el espacio. Los estereoisómeros pueden ser diasteroisómeros o enantiómeros.

Se puede considerar que los estereoisomeros pertenecen a dos clases: a) - isómeros conformacionales: los que se pueden interconvertir por rotación en torno a un enlace simple σ. b) - isómeros configuracionales: los que sólo se pueden interconvertir por ruptura y nueva formación de enlaces.

Los azúcares

Estas dos moléculas son semejantes en estructura, solo con una diferencia: el segundo carbono de la ribosa tiene un grupo hidroxilo, mientras que el carbono equivalente en la desoxirribosa tiene un hidrógeno en su lugar.

Cuando el plano de luz se inclina hacia la derecha, la sustancia es dextrógira, y se representa con un signo positivo entre paréntesis, (+). En cambio, cuando la desviación es a la izquierda, hablamos de una molécula levógira (-).

- ¿Cuántos estereoisómeros tienen las hexosas? Las aldohexosas tienen cuatro carbonos asimétricos (posiciones 2, 3, 4 y 5), por lo que resultan 16 isómeros espaciales o estereoisómeros (2⁴).

Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.

Las aldopentosas tienen tres carbonos asimétricos (C₂, C₃, y C₄), por lo que hay ocho posibles estructuras moleculares (2³=8). En la naturaleza sólo se encuentran cuatro: D-ribosa, en el ácido ribonucleico.

Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).

Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos.

Definición: estereoisómeros que se comportan el uno con respecto al otro como la imagen y su reflejo en un espejo plano (la configuración de sus centros es inversa) plano (la configuración de sus centros es inversa). Los enantiómeros tienen propiedades idénticas.

Se denominan epímeros aquellos compuestos que difieren en la configuración de uno solo de los centros asimétricos. Los epímeros son un caso particular de diastereómeros. Se denomina anómeros a los epímeros que difieren en la configuración del carbono carbonílico, una vez que éste formó el hemiacetal interno.

La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en la ruta de la pentosa fosfato. Además se le considera uno de los azúcares oligosacáridos con mayor carácter hidrosoluble.

La ribosa se utiliza para crear el adenosín 5′-trifosfato (ATP), es decir, la energía para las mitocondrias que se encuentran en las células. El ATP es la energía básica del organismo.

Desde el punto de vista químico, el ADN es un polímero de nucleótidos, es decir, un polinucleótido. Un polímero es un compuesto formado por muchas unidades simples conectadas entre sí, como si fuera un largo tren formado por vagones.

Este glúcido es especialmente abundante en nuestros tejidos musculares, donde se encuentra asociado con el ATP o trifosfato de adenosina, una molécula básica para la transferencia de energía intracelular.

Una aldopentosa es un monosacárido que cuenta con cinco átomos de carbono y un grupo funcional aldehído.