¿Qué diferencia hay entre un enantiómero y un diastereómero?

Los diastereómeros geométricos nunca presentan actividad óptica, mientras que los asimétricos a veces sí la presentan. Por otra parte, los enantiómeros son pares de moléculas que constituyen imágenes especulares virtualmente no superponibles una de la otra. Siempre presentan actividad óptica.

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.

Los enantiómeros presentan idénticas propiedades físicas excepto la de girar el plano de la luz polarizada. Esta propiedad permite distinguir siempre los dos enantiómeros. No obstante, existen otras propiedades como el olor, sabor, comportamiento frente a enzimas, etc.

El enantiomerismo se ve a menudo en moléculas que contienen uno o más carbonos asimétricos, que son átomos de carbono unidos a cuatro diferentes átomos o grupos. Ejemplos de enantiómeros: dos formas de CHFClBr (con el hidrógeno y los halógenos unidos a un carbono asimétrico central).

Si dos monosacáridos se diferencian solo en el -OH de un carbono se denominan epímeros. Si son imagenes especulares entre sí se denominan enantiomeros.

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros. Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan diastereoisómeros.

Enantiómeros. En esta lección vamos a explorar los enantiómeros, compuestos que tienen la misma composición y los mismos enlaces pero son fundamentalmente diferentes porque uno es la imagen en espejo del otro (algo así como Tomax y Xamot, los comandantes de la Guardia Carmesí de GI Joe).

Existen dos formas básicas de isomería: Estructural y Estereoisomería. Si dos compuestos con la misma composición tienen diferente conectividad de los enlaces se denominan isómeros estructurales y si tiene la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros.

Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los denomina isómeros ópticos. Las moléculas aquirales, sin estereocentros, son ópticamente inactivas.

Las propiedades físicas de dos enantiómeros son idénticas: tienen los mismos puntos de ebullición y de fusión, la misma solubilidad, la misma densidad, el mismo índice de refracción, misma conductividad...etc. La actividad óptica de las parejas de enantiómeros es la propiedad característica para diferenciarlos.

La separación de dos enantiómeros es importante para el desarrollo de fármacos, ya que, en muchas ocasiones, sólo uno de ellos tiene la actividad biológica deseada y solamente uno resulta útil, a pesar de que ambos tienen idénticas la mayoría de sus propiedades.

Se denomina carbono asimétrico o estéreocentro aquel carbono que tiene los 4 sustituyentes distintos.Si una molécula tiene un único carbono asimétrico, sólo puede existir una par de enantiómeros.Si tiene dos carbonos asimétricos da por resultado un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).

Existen moléculas las cuales tienen un centro quiral, a pesar de esto se tratan de moléculas aquirales. Si en la molécula se determina que solo tiene un centro quiral, se puede asegurar que se trata de una molécula quiral. La presencia o ausencia del centro quiral va a determinar el criterio de quiralidad.

Se denominan epímeros aquellos compuestos que difieren en la configuración de uno solo de los centros asimétricos. Los epímeros son un caso particular de diastereómeros. Se denomina anómeros a los epímeros que difieren en la configuración del carbono carbonílico, una vez que éste formó el hemiacetal interno.

Se define anómero como los isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono que han desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el ion oxhidrilo (α o β).

Hay dos enantiómeros de glucosa, llamados D-glucosa y L-glucosa. El enantiómero D es el azúcar común que nuestros cuerpos utilizan para la energía. Tiene n = 4 estereocentros, por lo que hay 2 ⁿ = 2 ⁴ = 16 posibles estereoisómeros (incluyendo la propia D-glucosa).

Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas imágenes especulares no son superponibles, es decir, un enantiómero es la imagen en el espejo del otro enantiómero. Para dibujar un enantiómero, primero debes determinar el estereocentro, y luego intercambiar los dos grupos que están unidos a este.

Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen especular es en realidad el mismo compuesto. Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su estructura centros estereogénicos.

Hay dos tipos de estereoisómeros: isómeros geométricos (isómeros cis-trans) y estereoisómeros con centros asimétricos. Entre los glúcidos son muy comunes los estereoisómeros con centros asimétricos.

Cuando el plano de luz se inclina hacia la derecha, la sustancia es dextrógira, y se representa con un signo positivo entre paréntesis, (+). En cambio, cuando la desviación es a la izquierda, hablamos de una molécula levógira (-).

En química y bioquímica

D, el símbolo del deuterio. D, el símbolo del ácido aspártico, un aminoácido.

Molécula que aparece como diversos estereoisómeros, por la peculiar disposición espacial (configuración) de sus grupos funcionales. La molécula quiral no se puede superponer con su imagen, hipotéticamente, reflejada en un espejo. Se caracteriza por presentar una actividad óptica o quiralidad.

Los isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan diferentes propiedades. Los isómeros presentan la misma composición centesimal y la misma masa molecular. La presentan compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición de los átomos de carbono en la molécula.

El término isómero tiene un origen etimológico griego (isos=igual) y (meros=parte, porción). Así, la isomería es una propiedad que tienen aquellos compuestos con la misma fórmula molecular (C₆H₁₂O₆, glucosa y fructosa), pero que difieren en su fórmula estructural.

Uno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas y que puede tener distintas propiedades físicas y químicas.

Los isómeros ópticos tienen propiedades físicas y químicas iguales, difieren únicamente en la propiedad de desviar la luz polarizada.

La actividad óptica se mide utilizando una fuente polarizada y un polarímetro. Esta es una herramienta particularmente utilizada en la industria azucarera para medir la concentración de azúcar del jarabe y, en general, en química para medir la concentración o proporción enantiomérica de moléculas quirales en solución.