¿Qué son isómeros espaciales o estereoisómeros?

¿Qué son los isómeros espaciales? Un estereoisómero, o isómero espacial, es una molécula con la misma fórmula molecular y con la misma ordenación y distribución de los átomos, pero que tiene una disposición espacial diferente de los mismos.

Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo macroscópico de estereoisomería. Todos los centros estereogénicos o estereocentros en un isómero tienen la configuración opuesta en el otro.

Dos compuestos se denominan isómeros si tienen la misma fórmula empírica pero diferente estructura. Existen dos formas básicas de isomería: Estructural y Estereoisomería.

Uno de dos o más compuestos que tienen la misma fórmula química pero diferente disposición de los átomos dentro de las moléculas y que puede tener distintas propiedades físicas y químicas.

La isomería espacial puede ser geométrica y óptica. Se produce básicamente en moléculas con doble enlace carbono-carbono. Cuando los grupos semejantes están hacia el mismo lado del plano, el isómero se denomina Cis ó Z y si están hacia lados opuestos Trans ó E.

Hay dos tipos de estereoisómeros: isómeros geométricos (isómeros cis-trans) y estereoisómeros con centros asimétricos. Entre los glúcidos son muy comunes los estereoisómeros con centros asimétricos.

Se puede considerar que los estereoisomeros pertenecen a dos clases: a) - isómeros conformacionales: los que se pueden interconvertir por rotación en torno a un enlace simple σ. b) - isómeros configuracionales: los que sólo se pueden interconvertir por ruptura y nueva formación de enlaces.

Hay dos clases de isomería, la estructural y la estereoisomería. La primera se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos de una forma diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en uno y en otro, como se puede verificar escribiendo las fórmulas en el plano, también se la llama isomería plana.

Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular o condensada pero poseen una estructura diferente y propiedades fisicoquímicas distintas. La isomería se presenta en los compuestos orgánicos debido a la concatenación del átomo de carbono, provocando arreglos estructurales distintos.

Los 4 isómeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire.

Los isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular presentan diferentes propiedades. Los isómeros presentan la misma composición centesimal y la misma masa molecular. La presentan compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero difieren en la disposición de los átomos de carbono en la molécula.

El término isómero tiene un origen etimológico griego (isos=igual) y (meros=parte, porción). Así, la isomería es una propiedad que tienen aquellos compuestos con la misma fórmula molecular (C₆H₁₂O₆, glucosa y fructosa), pero que difieren en su fórmula estructural.

Son compuestos con la misma secuencia de enlaces pero con diferente ordenación en el espacio. A continuación se muestran dos ejemplos de estereoisómeros. Observad que la secuencia de enlaces es idéntica en ambos. Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros.

Los isómeros ópticos son moléculas que tienen la misma fórmula estructural y molecular, pero que son imágenes especulares no superponibles entre sí. Un compuesto tiene isomería óptica cuando presenta, al menos, un carbono quiral o asimétrico.

El poder rotatorio de los dos enantiómeros de un mismo compuesto tiene el mismo valor absoluto pero distinto signo. Uno de los enantiómeros hace girar el plano hacia la derecha (α positivo) y se le denomina dextrógiro (d) ó (+) y el otro lo hace girar hacia la izquierda y se le denomina levógiro (l) ó (-).

Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros . Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros). En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles .

Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular, la misma secuencia de átomos, los mismos enlaces entre sus átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio.

Estereoisomería geométrica.La presentan los compuestos que se diferencian únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio. Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar estructuras espaciales diferentes. Estas moléculas pueden ser: aquellas cuyas cadenas tienen dobles enlaces.

El número máximo de estereoisómeros que presenta una molécula puede calcularse con la fórmula (2ⁿ), donde n representa el número de carbonos asimétricos. Así una molécula con 2 centros quirales presenta 4 estereoisómeros.

Las aldopentosas tienen tres centros quirales y un total de 23 = 8 estereoisómeros posibles, o cuatro pares de enantiómeros D,L. Estos cuatro pares son llamados ribosa, arabinosa, xilosa y lixosa.

Existen moléculas las cuales tienen un centro quiral, a pesar de esto se tratan de moléculas aquirales. Si en la molécula se determina que solo tiene un centro quiral, se puede asegurar que se trata de una molécula quiral. La presencia o ausencia del centro quiral va a determinar el criterio de quiralidad.

c) CH3-CH=CH-CH2-CH3 y CH3-CH2-CH2-CH=CH2 Isomería estructural de posición, porque cambia la posición de un mismo grupo funcional.

Los alcanos presentan isomería de cadena. Conforme aumenta el número de carbonos que tenga el alcano el número de isómeros también aumenta.

Pueden encontrarse de forma líquida natural (petróleo), liquida por condensación (condensados y líquidos del gas natural), gaseoso (gas natural) y sólido (en forma de hielo como son los hidratos de metano).

Los alquenos presentan dos tipos de isomería estructural (que tienen diferente patrón de enlace) y una isomería espacial (el mismo patrón de enlace), donde las moléculas son denominadas diastereómeros: Isomería de cadena.